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羟醛缩合反应机理(醛醛缩合原理图解)

羟醛缩合的反应机理?

以乙醇和乙醛为例分析,先发生加成反应,CH3一CHOH一OC2H5,然后发生消去反应,CH2=CH一OC2H5,再发生〈一CH2CH(OC2H5)一〉n,。

醛醛缩合的原理?

1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:

CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO

2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:

C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)

3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:

OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH

4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:

OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2

(由于产物有共轭X,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭X更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

羟醛缩合反应是什么

羟醛缩合反应是有机化学领域的一种化学反应,指在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应。

除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡X中,产率很低。

什么是羟醛缩合反应

具有阿尔法氢的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成贝塔羟基醛,贝塔羟基醛受热脱水生成阿尔法贝塔不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮互相作用,其中一个醛或酮分子中的阿尔法氢加到另一个醛或酮分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子贝塔羟基醛或一分子贝塔羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

求反应机理 是羟醛缩合么

  • 求反应机理 是羟醛缩合么
  • 不是羟酸缩合,这是克莱森酯缩合。克莱森酯缩合指两分子羧酸酯在强碱(如C2H5O-)催化下,失去一分子醇而缩合为一分子β-羰基羧酸酯的反应。简单的说,该反应是一个酯分子的酰基对另一酯分子的酰基α-碳原子进行的酰化反应。图中颜色表示了生成物中各部分的来源,图不表示实际的反应机理,只表示反应结果